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      紅酒文化論文范文

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      紅酒文化論文

      第1篇

      【關鍵詞】水紅花子;紅蓼;鞣花酸;黃酮

      Abstract:ObjectiveTostudythechemicalconstituentsofFructusPolygoniOrientalis.MethodsVariouschromatographictechniqueswereusedtoseparateandpurifytheconstituents.Theirstructureswereelucidatedonthephysico-chemicalpropertiesandspectraldata.ResultsFourcompoundswereisolatedfromFructusPolygoniOrientalis.Theirstructureswereidentifiedas3,3′-di-O-methylellagicacid-4′-O-β-D-glucopyranoside(Ⅰ),3,3′-di-O-methylellagicacid(Ⅱ),taxifolin(Ⅲ),andquercetin(Ⅳ).ConclusionCompoundⅠwasisolatedforthefirsttimeinpolygonaceae,compoundⅡwasobtainedfrompolygonumorientaleL.forthefirsttime.

      Keywords:FructusPolygoniOrientalis;PolygonumorientaleL.;Ellagicacid;Flavonoid

      水紅花子為蓼科植物紅蓼PolygonumorientaleL.的干燥成熟果實,具有健脾消食、化痞散結、清熱明目、抑菌等作用,主治痞塊腹脹、頸淋巴結核、消渴、胃痛、疝氣和產后腹痛以及慢性肝炎、肝硬化腹水、脾腫大等[1]。藥理實驗表明其醋酸乙酯部分有較好的抑瘤效果。因此筆者對該藥材醋酸乙酯部分的化學成分進行了研究,分離并鑒定了4個化合物。

      1材料與儀器

      藥材經遼寧中醫藥大學翟延君教授鑒定為紅蓼PolygonumorientaleL.的成熟果實。X4型顯微熔點測定儀(溫度計未校正);UV-265-FW型自記式分光光度計;IR200紅外分光光度計;Burker-ARX-300型核磁共振光譜儀;Angilent1100seriesiontrapmassspectrometer;LCQ型液相色譜-質譜聯用儀。硅膠為青島海洋化工廠生產。

      2方法與結果

      2.1提取與分離水紅花子10kg,粉碎,75%乙醇多次提取,回收溶劑得乙醇浸膏。將浸膏混懸于水中,相繼以石油醚、醋酸乙酯萃取數次,得石油醚部分、醋酸乙酯部分(215g)和水溶部分。醋酸乙酯部分經反復硅膠柱層析(氯仿、甲醇梯度洗脫)結合制備薄層層析(石油醚-醋酸乙酯4∶1為展開劑)分離得到化合物Ⅰ~Ⅳ。

      2.2結構鑒定

      2.2.1化合物Ⅰ黃色粉末(丙酮-甲醇),mp.296~298℃。UVλmax(MeOH)nm:246.4,368.0。IR(KBr)cm-1:3369(OH),1748(C=O),1609,1578,1488,1440,1415,1363,1247,1195,1174,1088,984,915,757。1H-NMR(DMSO-d6)δ:7.82(1H,S,H-5′),7.55(1H,S,H-5),5.07(1H,dJ=7Hz,H-1″)3.22-3.71(m,糖的次甲基),4.08(3H,S,OCH3-3′),4.05(3H,S,OCH3-3)。13C-NMR(DMSO-d6)δ:158.5(C-7),158.5(C-7′),153.0(C-4′),151.7(C-4),141.9(C-3′),141.8(C-2′),141.1(C-2),140.3(C-3),114.3(C-1′),112.9(C-6′),112.3(C-5′),112.0(C-6),111.7(C-5),111.3(C-1),61.8(OCH3-3′),61.1(OCH3-3),101.4(C-1″),77.4(C-3″),76.6(C-5″),73.4(C-2″),69.6(C-4″),60.6(C-6″)。LC-MSm/z:515(M+Na+),331,316,299,237,228。其光譜數據與文獻[2]對比,確定化合物Ⅰ為3,3′-二甲基鞣花酸-4′-O-β-D-葡萄糖苷(3,3′-di-O-methylellagicacid-4′-O-β-D-glucopyranoside)為首次從蓼科植物中分離得到。

      2.2.2化合物Ⅱ黃色針晶(甲醇),mp.331℃。UVλmax(MeOH)nm:247.2,374.8。IR(KBr)cm-1:3278(OH),1725(C=O),1612,1579,1488,1352,1286,1213,1175,1107,1069,990。1H-NMR(DMSO-d6)δ:7.49(2H,S,H-5and5′),4.04(6H,S,2×OCH3)。13C-NMR(DMSO-d6)δ:158.6(C-7and7′),152.4(C-4and4′),141.3(C-2and2′),140.3(C-3and3′),112.2(C-6and6′),111.7(C-1and1′),111.6(C-5and5′),61.1(OCH3-3and3′)。EI-MSm/z(%):330(M+,100)。其光譜數據與文獻[2]對比,確定化合物Ⅱ為3,3′-二甲基鞣花酸(3,3′-di-O-methylellagicacid)為首次從該植物中分離得到。結構見圖1。

      圖13,3′-二甲氧基鞣花酸結構式(略)

      2.2.3化合物Ⅲ黃色粉末(醋酸乙酯-丙酮),mp.220℃。UVλmax(MeOH)nm:290,327sh。IR(KBr)cm-1:3431(OH),1637(C=O),1519,1472,1363,1271,1165,1137,1119,1085,1020,997,812,778。1H-NMR和13C-NMR數據與文獻[3,4]中花旗松素基本一致,故鑒定為花旗松素。

      2.2.4化合物Ⅳ黃色粉末(甲醇)。UVλmax(MeOH)nm:255.6,375.4。IR(KBr)cm-1:3293(OH),1671(C=O),1616,1514,1430,1362,1316,1245,1212,1166,1096。1H-NMR和13C-NMR數據與文獻[5]中槲皮素基本一致,故鑒定為槲皮素。

      3討論

      化合物Ⅲ(花旗松素)是水紅花子的一個重要成分。藥理研究表明[6],由于它能抑制和激活多種酶,在調節脂代謝、抗脂質過氧化、抗病毒、抗腫瘤等方面作用廣泛,且含量較高,建議將它作為水紅花子質量控制的一個指標性成分。

      化合物Ⅰ和化合物Ⅱ屬于鞣花酸類化合物。據文獻報道[7]此類化合物具有抗癌、抗突變、抗氧化、抑制人體免疫缺陷病毒和凝血等作用,其有良好的開發價值。

      【參考文獻】

      [1]江蘇新醫學院.中藥大辭典[M].上海:上海人民出版社,1984:545.

      [2]柳潤輝,陳麗莉,孔令義,等.烏桕樹皮中的鞣花酸衍生物[J].中國藥科大學學報,2002,33(5):370.

      [3]楊國勛,宋蕾,李奎蓮,等.紅蓼果實化學成分的研究[J].中國藥學雜志,2003,38(5):338.

      [4]AgrawalPK,AgarwalSK,RastogiRP,etal.DihydroflavanonolsfromCedrusdeodara,A13CNMRStudy[J].PlantMed,1981,43(1):82.

      [5]陳德昌.中藥化學對照品工作手冊[M].北京:中國醫藥科技出版社,2000:169.

      第2篇

      【關鍵詞】三臺紅花化學成分

      Abstract:ObjectiveTostudythechemicalconstituentsofClerodendrumserratum(L.)Moon.MethodsThecompoundswereisolatedbychromatographyonsilicagel.TheirstructureswereelucidatedbychemicalmethodsandIR,NMR,MSspectralanalysis.ResultsSixcompoundswereidentifiedasstigmasterol(Ⅰ),Bis(2-ethylhexyl)phthalate(Ⅱ),oleanolicacid(Ⅲ),5,7,4′-trihydroxy-flavone(Ⅳ),serratuminA(Ⅴ)andacteoside(Ⅵ).ConclusionAmongtheseisolatedcompounds,compoundⅠ~ⅣandⅥareisolatedfromthisplantforthefirsttime.

      Keywords:Clerodendrumserratum(L.)Moon;Chemicalconstituents

      三臺紅花為馬鞭草科大青屬植物三對節Clerodendrumserratum(L.)Moon的全株,分布于貴州、廣西、云南、等地。其性味苦,微辛,涼,民間用于治療跌打損傷、骨折、風濕疼痛、腎虛腰痛等疾病[1,2]。該屬植物的化學成分已報道有黃酮和三萜成分[3],近年來有報道該植物有抗菌活性[4]。貴州有豐富的三臺紅花資源,有必要對其化學成分及藥理作用進行深入研究,充分開發和利用該資源,作者從三臺紅花中分離得到6個化合物,通過理化性質及波譜分析,分別鑒定為豆甾醇(Ⅰ),鄰苯二甲酸二(2-乙基)己酯(Ⅱ),齊墩果酸(Ⅲ),5,7,4′-三羥基黃酮(Ⅳ),serratuminA(Ⅴ),Acteoside(Ⅵ)。其中除Ⅴ以外余下化合物為首次從該植物分離得到(化合物Ⅱ、Ⅵ結構式見圖1)。

      1器材

      X-4型數字顯微熔點測定儀(溫度未校正);日本島津紅外光譜儀(SHIMADZU-IRPrestige-21);Inova-400MHz核磁共振儀(TMS為內標);HPMS5973質譜儀(美國惠普公司)。薄層用硅膠及柱層用硅膠為青島海洋化工廠產品,凝膠柱色譜sephadexLH-20(Amershan公司產品);所用試劑均為分析純。

      三臺紅花藥材采自貴州省凱里市郊,經貴陽醫學院生藥教研室龍慶德副主任鑒定,原植物為三對節Clerodendrumserratum(L.)Moon。

      2方法與結果

      2.1提取與分離

      三臺紅花干燥全株(4.3kg)粉碎后,用95%乙醇提取,2h/次,共3次,適當濃縮,加水調至醇濃度70%,沉降葉綠素,濾除沉淀,回收乙醇得到浸膏452.4g。將浸膏水溶懸浮,依次用石油醚,醋酸乙酯,正丁醇進行萃取。棄去石油醚層,得到醋酸乙酯層(40.5g)和正丁醇層(180.5g)。醋酸乙酯萃取層(40.5g)進行硅膠柱色譜,用氯仿-丙酮(1∶0-0∶1)和甲醇沖洗分為6組分,其中組分2,3,4再次經過硅膠柱色譜,用石油醚-氯仿(10∶1),石油醚-丙酮(4∶1)和石油醚-醋酸乙酯(2:9),反復洗脫得到化合物Ⅰ(24mg),Ⅱ(257mg),Ⅲ(39mg)。組分5,6經過硅膠柱色譜,用石油醚-醋酸乙酯(4∶6),氯仿-甲醇(10:1)洗脫和薄層層析制備純化,得到化合物Ⅳ(18mg),Ⅴ(56mg)。將正丁醇部分180.5g經過反復硅膠柱層析及SephadexLH-20,氯仿-甲醇(30∶1-0∶1)梯度洗脫,得到化合物Ⅵ(1.067g)。

      2.2鑒定

      2.2.1化合物Ⅰ

      無色針晶,mp.168~170℃,1H-NMR(400MHz,CDCl3)δppm:3.50(1H,m,3-H),5.43(br.s,6-H),5.12(1H,dd,J=15.0,8.0Hz,22-H),5.00(1H,dd,J=15.0,8.0Hz,23-H),0.75-0.90(m);13C-NMR(100MHz,CDCl3)δppm:37.2(C-1),33.7(C-2),71.8(C-3),34.9(C-4),140.1(C-5),117.9(C-6),30.9(C-7),30.8(C-8),49.5(C-9),37.2(C-10),21.5(C-11),39.6(C-12),43.3(C-13),56.0(C-14),28.4(C-15),29.2(C-16),55.1(C-17),12.0(C-18),19.1(C-19),40.8(C-20),13.0(C-21),138.1(C-22),129.6(C-23),51.3(C-24),32.5(C-25),21.4(C-26),19.8(C-27),25.3(C-28),12.3(C-29).EI-MS(m/z):412[M]+,369,351,300,271,255,133,109,95,81,69。以上數據與文獻[5]報道的豆甾醇一致,且TLC對照與豆甾醇標準品Rf值完全一致,因此確定該化合物為豆甾醇。

      2.2.2化合物Ⅱ

      無色油狀物,IR(KBr)cm-1:2961,2932,2863,1730,1600,1581,1465,1382,1275,1124,1074,1040,959.1H-NMR(400MHz,CDCl3)δppm:7.55(each1H,dd,J=5.6,2.2Hz,3and6-H),7.35(each1H,m,4and5-H),4.12(each2H,dd,J=11.1,5.2Hz,1′and1′′-H),1.61(each1H,m,2′and2′′-H),1.39(each2H,m,3′and3′′-H),1.27-1.46(each2H,m,4′,4′′,5′,5′′,7′and7′′-H),0.88-0.93(each3H,m,6′,6′′,8′and8′′-H);13C-NMR(100MHz,CDCl3)δppm:134.2(C-1and2),131.0(C-3and6),127.8(C-4and5),166.7(C-a′anda′′),68.9(C-1′and1′′),38.6(C-2′and2′′),24.7(C-3′and3′′),23.1(C-4′and4′′),27.8(C-5′and5′′),14.8(C-6′and6′′),30.2(C-7′and7′′),10.6(C-8′and8′′).ESI-MS(m/z):391[M+1]+.以上數據與文獻[6]報道一致,故鑒定該化合物為鄰苯二甲酸二(2-乙基)己酯

      2.2.3化合物Ⅲ

      白色粉末,mp.280~282℃,Liebermann-Burchard反應呈陽性,IR(KBr)cm-1:3448,2924,1691,1458,1360,1029.EI-MS(m/z):456[M]+,438[M-H2O]+,410,395,248,207,189,147,133,119,105,69.1H-NMR(400MHz,CDCl3)δppm:3.20(1H,dd,J=10.0,6.0Hz,3a-H),5.25(1H,t,J=3.6Hz,12-H),2.87(1H,dd,J=14.0,4.6Hz,18-H),0.72,0.85,0.87(s,CH3),0.93(s,CH3),1.08(s,CH3)以上數據與文獻[7]報道基本一致,通過TLC對照與齊墩果酸標準品Rf值完全一致,故確定該化合物為齊墩果酸。

      2.2.4化合物Ⅳ

      黃色粉末,mp.>300℃,鹽酸-鎂粉反應陽性示為黃酮類化合物。IR(KBr)cm-1:3340,2928,2610,1720,1658,1610,1515,1445,1359,1268,1244,1178,1029,829.1H-NMR(400MHz,C5D5N)δppm:6.80(1H,s,3-H),6.63(1H,d,J=2.0Hz,6-H),6.74(1H,d,J=2.0Hz,8-H),7.91(2H,d,J=8.7Hz,2′-Hand6′-H),7.25(2H,d,J=8.7Hz,3′-Hand5′-H);13C-NMR(100MHz,C5D5N)δppm:168.5(C-2),107.8(C-3),182.9(C-4),158.6(C-5),94.9(C-6),164.6(C-7),102.4(C-8),163.2(C-9),109.5(C-10),123.3(C-1′),129.2(C-2′and6′),110.9(C-3′and5′),162.5(C-4′).EI-MS(m/z):270[M]+,242,153,124,118,96,89,79,69,55.以上數據與文獻[8]報道的5,7,4′-三羥基黃酮基本一致,確定該化合物為5,7,4′-三羥基黃酮。

      2.2.5化合物Ⅴ

      黑棕色樹膠狀物,[a]D20+12.41(C0.010,C5H5N).IR(KBr)cm-1:3470,3020,2946,1714,1657,1450,1425,1385,1245,1070,755.1H-NMR(400MHz,C5D5N)δppm:6.87(1H,d,J=6.1Hz,3-H),2.17(2H,m),2.15(2H,m),3.72(1H,t,J=9.2Hz,7-H),4.50(2H,m),5.02(1H,s,9a-H),5.14(1H,s,9b-H),1.82(3H,s),5.44(1H,s),5.23(1H,d,J=10.2,4′-H),3.92(1H,t,J=10.2,2.0,5′-H),4.38(2H,br,s);13C-NMR(100MHz,C5D5N)δppm:169.4(C-1),127.9(C-2),138.0(C-3),27.4(C-4),36.5(C-5),142.5(C-6),50.4(C-7),72.1(C-8),114.5(C-9),13.2(C-10),110.4(C-1′),85.7(C-2′),208.6(C-3′),73.4(C-4′),77.2(C-5′),61.3(C-6′).以上數據與文獻[9]報道相關數據一致,故確定該化合物為serratuminA。

      2.2.6化合物Ⅵ

      白色粉末,[a]D20-76.5°(C0.45,MeOH).IR(KBr)cm-1:3400(br.),2925,1690,1590,1512,1470,1360,1250,1040,810.1H-NMR(400MHz,CD3OD)δppm:aglycone,6.75(1H,d,J=2.0Hz,2-H),6.70(1H,d,J=8.0Hz,5-H),6.44(1H,dd,J=8.0,2.0Hz,6-H),3.71(1H,m,αa-H),4.04(1H,dd,αb-H),2.72(2H,β-H);caffeoylmoiety,7.02(1H,d,J=2.0Hz,2-H),6.64(1H,d,J=8.2Hz,5-H),6.85(1H,dd,J=8.2,2.0Hz,6-H),6.28(1H,d,J=15.8Hz,a-H),7.61(1H,J=15.8Hz,β-H);glucosylgroup,4.36(1H,d,J=7.6Hz,1-H),3.26-3.96(m);rhamnosylgroup,5.14(1H,d,J=1.8Hz,1-H),1.08(3H,d,J=6.0Hz,CH3),3.26-3.94(m);13C-NMR(100MHz,CD3OD)δppm:aglycone,131.5(C-1),116.7(C-2),145.3(C-3),143.2(C-4),117.4(C-5),121.3(C-6),72.1(C-a),36.6(C-β);caffeoylmoiety,127.6(C-1),114.8(C-2),146.8(C-3),149.6(C-4),116.5(C-5),123.2(C-6),114.7(C-a),148.2(C-β),168.5(C=O);glucosylgroup,104.0(C-1),75.6(C-2),82.1(C-3),71.6(C-4),76.0(C-5),61.4(C-6);rhamnosylgroup,103.0(C-1),70.3(C-2),72.3(C-3),73.8(C-4),72.0(C-5),18.4(C-6).13C-NMR譜及DEPT譜給出29個碳信號,其中1個甲基,3個亞甲基,18個次甲基和7個季碳,根據以上數據,可知化合物分子式為C29H36O15,不飽和度為12。以上數據與文獻[10]報道的苯丙素苷acteoside一致。

      3討論

      目前,國內外對三臺紅花化學成分的研究報道較少。從本次實驗以及查閱的文獻來看,該植物含有黃酮、三萜和苯丙素苷類化合物,對于該實驗苯丙素苷類化合物(如acteoside),因其苷元為取代苯乙基,亦稱為苯乙醇苷。由于糖的種類的變化,支鏈糖的連接位置、順序的不同,以及肉桂酰基和苯乙基上取代基團的變化,從而導致了該類化合物結構類型的多樣性。近年研究表明,該類化合物具有很強的生物活性如抗腫瘤等,我們將進一步研究該類化合物的藥理活性。

      【參考文獻】

      [1]張小嫻.中藥辭海,第1卷[M].北京:中國醫藥科技出版社,1999:177.

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      [4]NarayananN,ThirugnanasambanthamP,ViswanathanS,parativeantibacterialactivitiesofclerodendrumserratumandpremnaherbacea[J].IndianJ.Pharm.Sci.,2004,66(4):453.

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      [8]肖海濤,李銑.半枝蓮的化學成分[J].沈陽藥科大學學報,2006,23(10):637.

      第3篇

      [論文摘要]藏紅花作為一種藥用資源植物,具有活血化瘀、散郁開結、廣譜抗癌的作用,在心血管疾病治療上具有良好效果,至今仍被中外醫學界廣泛應用,尤其是對女性美容具有良好的效果,因此,本文就古代及近年來對藏紅花在美容方面的應用發展作一綜述。

      [Abstract]CrocussativusL.,aChinesemedicalplant,maycontributetoremovealittleofobjectionagainstnormalfunctionofbloodandhavewideanticanceractivity,andithasdistinctefficacyincuringcardiovasculardisease,uptonowitisextensivelyappliedintheChineseandForeignmedicalsciencefield,particularlyithasgoodeffecttothefemaleinkeepinggood-looking.Soitsapplicationdevelopmentincosmetologyaspectissummarized.

      [Keywords]CrocussativusL.;Cosmetology;Application

      藏紅花(CrocussativusL.)是鳶尾科番紅花屬球根類草本植物,其原生地在地中海沿岸至喜馬拉雅山麓。藏紅花始載于唐西域高昌回鶻王朝時期的《回鶻醫學文獻》,表明我國醫學對藏紅花研究已久。

      祖國醫學認為其有著獨特的功效[1]:具有活血、化瘀、通絡、涼血解毒、消炎止痛的作用。現代西方醫學認為[2]:其藥理機制為鎮靜、祛痰、解痙,用于胃痛、調經,可治痢疾、麻疹、發熱黃疸,肝脾腫大,泌尿道感染及糖尿病等。

      1古時應用

      藏紅花珍稀難求,價格極其昂貴,有“植物黃金”之美稱,是歷代進貢圣品,皇家御藥。古人認為[1]:藏紅花性味甘、平,無毒,入心、肝經,活血化瘀,散郁開結。治憂思郁結,胸膈痞悶,吐血,傷寒發狂,驚怖恍惚,婦女經閉,產后瘀血腹痛,跌撲腫痛等癥。

      1.1《綱目拾遺》載

      治各種痞結:藏紅花每服一朵,沖湯下。忌食油葷、鹽,宜食淡粥。

      1.2《綱目拾遺》載

      治吐血:藏紅花一朵,無灰酒一盞。將花入酒內,隔湯燉出汁,服之。

      1.3《醫林集要》載

      治傷寒發狂,驚怖恍惚:撒法即二分,水一盞,浸一宿服之。

      2現代應用

      藏紅花是我國衛生部批準的藥食兼備的原料之一,其主要藥效成分有[3]:藏紅花素約1.5%、藏紅花二甲酯、藏紅花苦素約2%、揮發油0.4%~1.3%,此外,還含有桉腦、蒎烯、胡蘿卜苷、多種維生素等化合物。藏紅花至今仍被中外醫學界廣泛應用,其還被公認為活血養顏之美容佳品,其在美容方面的應用主要有以下幾種:

      2.1清潔

      自由基損害學說認為有氧代謝而產生的氧自由基積累損害各種生物大分子,最終導致衰老,一些抗氧化劑可以清除自由基,如維生素E、維生素C、胡蘿卜素等。含藏紅花萃取液的潔面產品[4],能徹底清潔毛孔內的不潔物,提高肌膚抗氧化、抗衰老能力。

      2.2修復

      現代女性承受巨大的工作和生活壓力,易造成焦慮、睡眠質量降低、血液黏稠度增加,使肉眼看不見的毛細血管淤塞。陳瓊等[5]的臨床研究表明:藏紅花的熱水萃取物對血液凝固有明顯的抑制作用,其有效成分為腺苷,可延長凝血酶原的生成時間和活化時間,降低全血比黏度。含藏紅花提取液的補水保濕霜[6],在收細毛孔的同時為肌膚補充水分,此外,還能其能發揮其活血耐低氧的功效,明顯改善血液微循環。

      2.3膳食

      其漂亮的外表在烹飪中用來使其色香味俱增,因其柱頭含有胡蘿卜素、藏紅花素、順紅花酸二甲酯等有效成分[6],若將一紅花柱頭放在一杯清水里面,滿杯水呈現出漂亮的紅色,美容肌膚的同時給人以很好的視覺美感。

      3小結

      我國在藏紅花的藥理研究領域的發展相當迅速,但是在新產品開發研究方面相對薄弱些,相關基礎理論的研究比例遠遠大于應用創新的研究比例,藏紅花在美容方面有很大的的發展前景,加之其名字本來就廣為人知,且現代人的自我美容意識不斷加重,因此,作者認為在繼續加強藏紅花的藥理研究的同時,加大藏紅花相關新產品的開發應用,深度開發藏紅花的藥用價值以便廣泛應用于醫療美容領域,將其知名度國際化,力創本國藏紅花的名牌產品,這點具有重大的經濟價值。

      [參考資料]

      [1]江蘇新醫學院.中藥大辭典[M].上海:上海科學技術出版社,1985.2671,2672.

      [2]周虎田,張世春.藏紅花新的研究進展[J].中華臨床新醫學,2004,4(2):119.

      [3]康文娟,徐達宇.藏紅花(卡奇鴿爾更)的研究進展[J].青海醫學院學報,2003,24(2):123.

      [4]賈堯,佰草集.藏紅花女人花[J].食品與藥品,2006,8(05B):48.

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